PATENTE DE INVENCIÓN CONCEDIDA
Título de la tecnología: Proceso sencillo para la obtención de intermediarios avanzados en la preparación de análogos lipofílicos del ácido gamma-aminobutírico (GABA) a partir de aductos de Morita–Baylis–Hillman
Inventores:
Marcelo Gonçalves Montes D'Oca (Currículo Lattes)
Marieli Oliveira Rodrigues (Currículo Lattes)
Felipi Ramiro Sobral (Currículo Lattes)
Unidad Académica: Escuela de Química y Alimentos – EQA
Panorama:
La presente invención describe un proceso para la obtención de formas racémicas de nuevos intermediarios avanzados del ácido gamma-aminobutírico (GABA), denominados gamma-nitrohidroxiésteres alfa-alquil sustituidos, mediante la reacción de Morita–Baylis–Hillman (MBH). Los intermediarios avanzados propuestos constituyen sustratos sintéticos para la obtención de análogos lipofílicos del GABA, actualmente utilizados en el tratamiento de diversas enfermedades neurodegenerativas asociadas al envejecimiento—como Alzheimer, Parkinson y Huntington—, así como en esquizofrenia, epilepsia, ansiedad, entre otras.
Los gamma-nitrohidroxiésteres alfa-alquil sustituidos se obtienen en dos etapas con buenos rendimientos, siendo la etapa clave la reacción de Morita–Baylis–Hillman que emplea sustratos con cadenas grasas de cuatro a veintidós átomos de carbono (C4–C22), lineales, ramificadas, saturadas, insaturadas o poliinsaturadas.
Esta etapa clave utiliza un catalizador de bajo costo y ambientalmente amigable, junto con reactivos comerciales económicos.
Además, a partir de estos gamma-nitrohidroxiésteres alfa-alquil sustituidos, se obtuvieron lactamas gamma-hidroxiladas alfa-alquil sustituidas, análogos lipofílicos del GABA, que ofrecen una nueva solución al problema de atravesar la Barrera Hematoencefálica (BHE), altamente lipofílica. Estos compuestos representan una alternativa viable que reduce la necesidad de dosis elevadas de los fármacos empleados actualmente, minimizando así efectos secundarios graves, y abren un amplio espectro de posibles aplicaciones tecnológicas y farmacológicas.
Estado de la patente: Concedida. CARTA PATENTE N.º BR 10 2017 009769 2, expedida el 11/04/2023.
Resumen: Disponible en este enlace.